I primi documenti certi in cui si trovi citazione di Casalmaggiore sono collocabili intorno all'anno Mille, quando la città era dominata dal casato Estense e il nucleo più antico dell'abitato, il cosiddetto Castelvecchio, era circondato da mura. La cerchia difensiva, abbastanza modesta, venne poi progressivamente eliminata o inglobata nell'abitato; l'unico residuo delle fortificazioni è rappresentato dal Torrione che si trova a ridosso dell'argine,  in Piazza San Martino. Databile al XV secolo, esso costituiva probabilmente una torre d'ingresso.

Il possesso della città fu sempre particolarmente ambito, soprattutto per la sua posizione strategica sul Po. Dopo due secoli di prevalente influenza cremonese e alcune parentesi trecentesche di dominio gonzaghesco, nel XV secolo iniziò un lungo periodo durante il quale si alternarono nel dominio di Casalmaggiore la Repubblica di Venezia e il Ducato di Milano. Occupato il ducato di Milano dagli spagnoli, anche Casalmaggiore ne seguì le sorti. Ceduta più volte in feudo dal governo spagnolo a questo o quel personaggio, riuscì tuttavia a conservare una certa autonomia, garantita dalla qualifica di "terra separata". All'inizio del XVIII secolo Casalmaggiore passò agli Austriaci che la tennero, ad eccezione della breve parentesi napoleonica, fino al Risorgimento.